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フリーランス独立後に驚いた5つのこと

2026 5/12
体験談
2026年4月10日2026年5月12日
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会社を辞めてフリーランスになったら、自由に働けて最高…と思っていたんですが、実際に独立してみると「え、そんなことまで自分でやるの?」の連続でした。

私は独立した時に会社員を辞めてフリーランスになったんですが、独立前に想像していたことと現実のギャップが結構あって。今回は、独立して半年で「これは知っておきたかった」と思ったことを5つまとめます。

目次

1. 税金・保険の手続きが想像以上に多い

会社員のときは給料から天引きだったので意識していなかったんですが、フリーランスになると全部自分でやらないといけないんですよね。

国民健康保険への切り替え、国民年金、住民税の普通徴収への変更…退職後1〜2ヶ月はほぼ事務手続きに追われました。

特に住民税は前年の所得に基づいて請求が来るので、独立直後で収入が不安定なときにまとまった金額が来るのは精神的にキツかったです。

2. 確定申告は「準備」が全て

「確定申告は2〜3月にやればいい」と思っていたんですが、これが大間違いでした。1年分の経費を2月にまとめて入力するのは地獄です。

私はfreee会計を使っているんですが、それでも最初の確定申告は丸2日かかりました。毎月コツコツ記帳していれば半日で終わったはず。

独立を考えている方は、初月から会計ソフトを導入して、毎月記帳する習慣を作ることを強くおすすめします。

3. 「自由な時間」は意外と少ない

フリーランスになったら好きな時間に働けると思ってたんですが、実際は会社員時代より働いている月のほうが多いです。

理由は単純で、営業・事務・経理・制作を全部一人でやるから。会社では分業されていた仕事が全部自分に降ってくるんですよね。

特に独立直後は実績作りの時期なので、「断る」という選択が難しい。結果的に稼働時間は会社員時代より増えました。ただ、自分で選んだ仕事をしている充実感はあります。

4. 孤独感は本当にある

在宅で一人作業する日が続くと、誰とも話さない日が普通に出てきます。会社員のときは当たり前だった「ちょっとした雑談」がなくなると、メンタルに地味に効きます。

私の場合は週1〜2回カフェで作業するようにしたり、オンラインの勉強会に参加するようにして対処しています。コワーキングスペースを使う人も多いですね。

5. 会社員時代のスキルが意外と活きる

これは良い意味での驚きです。私は営業・起業・人材業界を経てエンジニアになったんですが、技術だけでなく「クライアントとのコミュニケーション」「見積もりの出し方」「スケジュール管理」といった業務スキルがフリーランスでめちゃくちゃ活きています。

エンジニアスキルだけでは仕事は取れない。でも「営業もできるエンジニア」は重宝される。会社員時代に培ったスキルは無駄にならないので、独立を考えている方は安心してほしいです。

フリーランスエンジニアの案件探し

フリーランスの収入安定には、信頼できる案件紹介エージェントの活用が欠かせません。長期案件・週5/週3稼働など働き方に合った案件を見つけやすいのが特徴です。

給与保障型・正社員並の福利厚生|Midworks

正社員並みの福利厚生(給与保障・経費補助・スキルアップ手当)が受けられるフリーランス・正社員ハイブリッドのエージェント。フリーランス初心者でも安心して案件参画できる体制が魅力です。

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まとめ

  1. 税金・保険の手続きは退職後すぐに必要。事前に調べておく
  2. 確定申告は初月から準備。会計ソフトは早めに導入する
  3. 自由な時間は想像より少ない。全業務を一人でこなす覚悟を
  4. 孤独感への対策を意識的に作る
  5. 会社員時代のスキルは確実に武器になる

独立前に全部わかっていたら、もう少しスムーズにスタートできたと思います。これからフリーランスを考えている方の参考になれば嬉しいです。

→ フリーランス独立後にやったこと全部書く

→ フリーランス初めての確定申告体験記

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この記事を書いた人

MJ|個人事業ナビのアバター MJ|個人事業ナビ フリーランスエンジニア

不動産営業・起業・人材業界を経て、2020年にプログラミングスクールからエンジニアへ転身。Web制作会社を経てフリーランスとして独立しました。

独立まわりは、会計ソフトもエージェントも選択肢が多く「結局どれがいいの?」と迷ってばかり。

同じように悩む個人事業主の方へ、実際に使って分かった本音を、料金やデメリットも含めて正直にお届けします。

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