フリーランス独立後に驚いた5つのこと

2026年4月10日2026年5月12日

会社を辞めてフリーランスになったら、自由に働けて最高…と思っていたんですが、実際に独立してみると「え、そんなことまで自分でやるの？」の連続でした。

私は独立した時に会社員を辞めてフリーランスになったんですが、独立前に想像していたことと現実のギャップが結構あって。今回は、独立して半年で「これは知っておきたかった」と思ったことを5つまとめます。

1. 税金・保険の手続きが想像以上に多い

会社員のときは給料から天引きだったので意識していなかったんですが、フリーランスになると全部自分でやらないといけないんですよね。

国民健康保険への切り替え、国民年金、住民税の普通徴収への変更…退職後1〜2ヶ月はほぼ事務手続きに追われました。

特に住民税は前年の所得に基づいて請求が来るので、独立直後で収入が不安定なときにまとまった金額が来るのは精神的にキツかったです。

「確定申告は2〜3月にやればいい」と思っていたんですが、これが大間違いでした。1年分の経費を2月にまとめて入力するのは地獄です。

私はfreee会計を使っているんですが、それでも最初の確定申告は丸2日かかりました。毎月コツコツ記帳していれば半日で終わったはず。

独立を考えている方は、初月から会計ソフトを導入して、毎月記帳する習慣を作ることを強くおすすめします。

フリーランスになったら好きな時間に働けると思ってたんですが、実際は会社員時代より働いている月のほうが多いです。

理由は単純で、営業・事務・経理・制作を全部一人でやるから。会社では分業されていた仕事が全部自分に降ってくるんですよね。

特に独立直後は実績作りの時期なので、「断る」という選択が難しい。結果的に稼働時間は会社員時代より増えました。ただ、自分で選んだ仕事をしている充実感はあります。

在宅で一人作業する日が続くと、誰とも話さない日が普通に出てきます。会社員のときは当たり前だった「ちょっとした雑談」がなくなると、メンタルに地味に効きます。

私の場合は週1〜2回カフェで作業するようにしたり、オンラインの勉強会に参加するようにして対処しています。コワーキングスペースを使う人も多いですね。

これは良い意味での驚きです。私は営業・起業・人材業界を経てエンジニアになったんですが、技術だけでなく「クライアントとのコミュニケーション」「見積もりの出し方」「スケジュール管理」といった業務スキルがフリーランスでめちゃくちゃ活きています。

エンジニアスキルだけでは仕事は取れない。でも「営業もできるエンジニア」は重宝される。会社員時代に培ったスキルは無駄にならないので、独立を考えている方は安心してほしいです。

フリーランスの収入安定には、信頼できる案件紹介エージェントの活用が欠かせません。長期案件・週5/週3稼働など働き方に合った案件を見つけやすいのが特徴です。

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独立前に全部わかっていたら、もう少しスムーズにスタートできたと思います。これからフリーランスを考えている方の参考になれば嬉しいです。

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フリーランスエンジニア。不動産営業・起業・人材業界を経て、2020年にエンジニアへ転身。プログラミングスクール卒業→Web制作会社→独立という実体験をもとに、フリーランスが本当に必要なサービス・ツールを本音でレビューしています。